berita

ALKYL MONOGLUCOSIDES

Alkil monoglukosida mengandungi satu unit D-glukosa. Struktur cincin adalah tipikal bagi unit D-glukosa. Kedua-dua lima dan enam gelang ahli yang merangkumi satu atom oksigen sebagai heteroatom berkaitan dengan sistem furan atau pyran. Alkil D-glukosida dengan cincin lima anggota dipanggil alkil d-glucofuranosides, dan mereka yang mempunyai cincin enam anggota, alkil D-glucopyranosides.

Semua unit D-glukosa menunjukkan fungsi asetal yang mana atom karbonnya adalah satu-satunya yang dikaitkan dengan dua atom oksigen. Ini dipanggil atom karbon anomerik atau pusat anomerik. Ikatan glikosidik yang dipanggil dengan sisa alkil, serta ikatan dengan atom oksigen cincin sakarida, berasal daripada atom karbon anomerik. Untuk orientasi dalam rantai karbon, atom karbon unit D-glukosa dinomborkan secara berterusan (C-1 hingga C-6) bermula dengan atom karbon anomerik. Atom oksigen dinomborkan mengikut kedudukannya pada rantai (O-1 hingga O-6). Atom karbon anomerik digantikan secara tidak simetri dan oleh itu boleh mengambil dua konfigurasi berbeza. Stereoisomer yang terhasil dipanggil anomer dan dibezakan dengan awalan α atau β. Menurut konvensyen tatanama anomer menunjukkan bahawa salah satu daripada dua kemungkinan konfigurasi yang ikatan glikosidiknya menghala ke kanan dalam formula unjuran Fischer bagi glukosida. Justru sebaliknya berlaku bagi anomer.

Dalam tatanama kimia karbohidrat, nama alkil monoglukosida terdiri seperti berikut: Penetapan sisa alkil, penetapan konfigurasi anomerik, suku kata "D-gluc," sebutan bentuk kitaran, dan penambahan akhiran " oside.” Oleh kerana tindak balas kimia dalam sakarida biasanya berlaku pada atom karbon anomerik atau atom oksigen kumpulan hidroksil primer atau sekunder, konfigurasi atom karbon tidak simetri biasanya tidak berubah, kecuali di pusat anomerik. Dalam hal ini, tatanama untuk alkil glukosida adalah sangat praktikal, kerana suku kata "D-gluc" dari induk sakarida D-glukosa dikekalkan sekiranya terdapat banyak jenis tindak balas yang biasa dan pengubahsuaian kimia boleh digambarkan dengan akhiran.

Walaupun sistematik tatanama sakarida boleh dibangunkan dengan lebih baik mengikut formula unjuran Fischer, formula Haworth dengan perwakilan kitaran rantai karbon biasanya lebih disukai sebagai formula struktur untuk sakarida. Unjuran Haworth memberikan gambaran spatial yang lebih baik tentang struktur molekul unit D-glukosa dan lebih disukai dalam risalah ini. Dalam formula Haworth, atom hidrogen yang dikaitkan dengan cincin sakarida sering tidak dibentangkan.


Masa siaran: Jun-09-2021